Mit den adeligen Häusern Beck, Lüttinghof, Horneburg, Henrichenburg, Malenburg und Buddenburg gehört Westerholt zu der Randzone zwischen Lippe und Emscher, die von Lünen her geographisch an das südliche Münsterland anschließt.

Die Übergänge zur Emscher, die vor der Eiszeit die Fortsetzung der mittleren Lippe zum Rhein darstellte und viele Zuflüsse vom Vestischen Rücken aufnahm, sind fließend. Im Industriezeitalter ist dieses Gebiet in der einheitlichen Großlandschaft des Reviers aufgegangen.

Da eine wichtige ältere Straße bei Westerholt (= Westerholz) nicht vorhanden war, sind vermutlich die 200 m vom Schloss entfernten ergiebigen Quellen, aus denen das weitläufige Gräftensystem noch heute sein Wasser bezieht, für die erste Burg entscheidend gewesen. Die alte Kernanlage bestand aus drei Inseln, die auf einer von Südwesten nach Nordosten gerichteten Achse lagen. Die heutigen Gebäude mit dem Schloss stehen auf der östlichen Insel; die alte Burg lag auf der westlichen Insel, umschlossen vom sog. „Taubenteich“.

Bei der Geschichte des Geschlechtes derer von Westerholt ist von Recklinghausen auszugehen, das im Jahr 1017 in einer Urkunde Kaiser Heinrichs II. erstmals erwähnt wird. Wahrscheinlich war Recklinghausen ein Königshof mit einer für das gesamte Vest zuständigen Urpfarrei. Die älteste Urkunde in Westerholt stammt aus dem Jahr 1047 und verweist allerdings auf die Abtei Werden. Die Abtei besaß damals in Westerholt einen Hof, dessen Einkünfte der Abt Gerold für eine Stiftung heranzog, die er am 3. Mai 1047 machte. Demnach bestimmt Gerold, dass nach seinem Tod jährlich ein Gedächtnis gehalten werde und dass die Jahreseinnahmen aus einer Anzahl von Gütern für die Bekleidung der Klosterschüler in Werden mit Leinenröcken Verwendung finden sollten. Zu den in der Urkunde genannten Gütern gehört auch der Hof Westerholt, „iuxta Redese“ (bei Resse). Es ist anzunehmen, daß die Abtei Werden in Westerholt, Resse und Umgebung weitere Höfe besaß.

Die Kölner Erzbischöfe mussten ihre Landeshoheit im Vest Recklinghausen in jahrhundertelangen Kämpfen mit den Grafen von der Mark und von Kleve verteidigen. Das sie siegreich blieben, verdanken sie der vestischen Ritterschaft, deren Kern die Recklinghäuser Burgmannen bildeten. Diese waren hervorgegangen aus den Dienstmannen der Könige auf dem Reichshof Recklinghausen.

Für ihre Tätigkeit bekamen die Burgmannen Entschädigungen, sog. „Burglehen“, vom Erzbischof von Köln verliehen. Eines dieser Lehen hatten die Herren von Westerholt in Besitz. Die Urkunde darüber stammt aus dem Jahr 1193. Damals kauft der Abt Biselerus von Knechtsteden den Hof Erkenschwick und das Kloster Flaesheim. Verhandlungspartner sind der Recklinghäuser Schultheiß und die Burgmannen Johann und Dietrich von Westerholt. In der Westerholter Pfarrchronik heißt es dazu: „Die Herren von Westerholt sollen aus dem Oldenburgischen (Niederdeutschen) herstammen und sind wahrscheinlich in diese Gegend gezogen, dadurch dass sie als Getreue des Kaisers sich die Erbvogtei über die Reichshöfe im Vest Recklinghausen verschafften.“Da sich einer der Brüder in der genannten Urkunde „von Westrem“ nach dem gleichnamigen Hof nennt, ist anzunehmen, dass dieses auch in Westerholt so abgelaufen ist: „Westerholt“, ein Flurname für ein Gehölz im Westen vom Reichshof Recklinghausen, geht über auf den Hof, der dort entsteht, und wird schließlich zum Familiennamen der Dienstmannen.

Die adeligen Familien tragen im 12. und 13. Jahrhundert in Westfalen häufig noch ungefestigte Namen. Diese richten sich nach dem verliehenen, angekauften und/oder erheirateten Besitz, der oft genug wechselt. In Westerholt hat sich durch feste Beziehungen zum Reichshof Recklinghausen und entsprechende Belehnung der Familienname von Beginn an gehalten.

Bei den Versuchen, ihre Gewalt zwischen Rhein und Weser im 14. und 15. Jahrhundert auszudehnen, stoßen die Kölner Erzbischöfe auf den Widerstand der Grafen von Kleve, Mark und Berg. Spannungen zwischen dem Erzbischof Wilhelm von Gennep (1349 bis 1363) und dem Grafen von der Mark führen dazu, dass Wessel von Westerholt im Jahr 1359 die Burg Westerholt zur erzbischöflichen Offenburg erklärt. Seine Söhne Wessel, Philipp und Peter beteiligen sich wenig später an der Dortmunder Fehde, in der sich Erzbischof Friedrich III. von Saarwerden (1370 bis 1414) die freie Reichsstadt Dortmund gefügig machen will.

Von 1370 bis 1608 sind die Herren von Westerholt Reichsvögte, d.h., weltliche Schirmherren über ehemals königliche, nun in den Besitz geistlicher Grundherren übergegangene Villikationen (Hofverbände). Ihnen unterstehen die von Recklinghausen, Kirchhellen, Körne, Oer, Dorsten, Hofstedde bei Datteln, Brüninghoff, Hamm bei Bossendorf und Abdinghof in Gladbeck.

Im Jahr 1421 wird eine vom Kaiser privilegierte „Freiheit“ neben der Burg Westerholt erwähnt, eine Minderstadt (oppidum/suburbium), wo sich Bürger ansiedeln. Besondere Privilegien in der Freiheit sind: persönliche Freiheit des einzelnen Bürgers und Rechtsfähigkeit; Vererbbarkeit des Besitzes; Befreiung von allen Landes- und Kriegssteuern; Befreiung von der landesherrlichen Steuer auf Bier und Branntwein; eigene Verwaltung; keine Hand- und Spanndienste außerhalb der Freiheit Westerholt. Allerdings sind diese Privilegien nur eine Freiheit nach außen. Die Bürger sind dem Burgherrn zu Treue und Gehorsam verpflichtet. Sie können von ihm Land außerhalb der Freiheit pachten, aber nicht besitzen. Die Bürger unterstehen seiner Patrimonialgerichtsbarkeit (grundherrlichen Gerichtsbarkeit) und müssen sich an Instandhaltung und Erweiterung der Befestigungsanlagen ebenso beteiligen wie bei der Verteidigung von Burg und Freiheit im Kriegsfall.

In Westerholt endet die Abhängigkeit der Bewohner der Freiheit von ihrem Herrn im Jahr 1809, als Abgaben, Dienste und auch die Patrimonialgerichtsbarkeit aufgehoben werden. Mit den Preußischen Reformen beginnt für sie die Freiheit nach innen, d.h., die städtische Selbstverwaltung modernen Stils.