Stammsitz
Die von Gräften umschlossene Anlage ist Stammsitz des Grafengeschlechts derer von Westerholt, das sich später von „Westerholt zu Gysenberg“ nannte. Die Familie besitzt das Gut urkundlich schon seit 1290.
1290Wessel von Westerholt
Wessel von Westerholt (ca. 1300–nach 1378) übergab die Burg als sein freies Eigentum der Kölner Kirche als Offenhaus und erhielt sie als Lehen zurück. Sein Sohn, Wessel von Westerholt († 1388) erbte die Burg. Er wurde als Hauptmann in der Dortmunder Fehde tödlich verletzt und vererbte den Besitz an seinen Sohn Johann von Westerholt, der kinderlos blieb. Zusammen mit Johann wurde der entferntere Verwandte Adolph von Westerholt mit der Burg und der dazugehörigen Burgsiedlung belehnt. Außerdem war Adolphs Bruder Reyner von Westerholt, Richter von Recklinghausen, Mitbesitzer der Güter.
1300Sohn Reyners, Borchard von Westerholt
Die formale Belehnung ging 1417 auf den Sohn Reyners, Borchard von Westerholt über. 1421 erfolgte die Teilung der Güter zwischen Borchard und Aleff, dem Sohn Adolphs. Beide Familien lebten auf der Burg. Aleff hatte keine legitimen Nachkommen und veräußerte mit der Zeit den größten Teil der Besitzungen an Borchard.
1417Teilung der Güter
1421 erfolgte die Teilung der Güter zwischen Borchard und Aleff, dem Sohn Adolphs. Beide Familien lebten auf der Burg. Aleff hatte keine legitimen Nachkommen und veräußerte mit der Zeit den größten Teil der Besitzungen an Borchard.
1421Hermann von Westerholt
Da Reyner von Westerholt, der älteste Sohn Borchards, noch zu Lebzeiten seiner zweiten Ehefrau und trotz eigener Kinder das Priesteramt wählte und somit auf das Recht seiner Erstgeburt verzichtete, wurde sein Bruder Bernhard Herr zu Westerholt, Erbvogt und Stammvater der nachfolgenden adligen Linien. Der Besitz ging an den, nach seinem Schwiegervater benannten, Sohn Hermann von Westerholt über. Dessen Söhne Borchard von Westerholt und Berndt von Westerholt und ihre Nachkommen spielen beide im weiteren Verlauf eine Rolle, da es zwischen ihnen mehrfach zu ehelichen Verbindungen kam. Borchard erhielt die Besitzungen der Mutter und wurde Herr auf Dinkelborg, und Bernhardt wurde mit der Burg Westerholt sowie den restlichen Gütern belehnt. Durch Heirat gelangte auch die Herrschaft Lembeck in Bernhards Besitz. Seine Söhne Hermann von Westerholt und Bernhard III. von Westerholt wurden gemeinsam mit der Burg belehnt. Sie teilten die Güter im Jahr 1556. Hermann wurde Herr von und zu Westerholt, während Bernhard die Lembeckschen Güter erhielt.
1556Truchsessischer Krieg
1583 wurde die Burg während des Truchsessischen Krieges von Truppen Gebhards I. von Waldburg belagert und anschließend eingenommen. Doch bereits am 7. Mai 1584 wurde die Anlage an Truppen des Kurfürsten Ernst von Bayern zurückgegeben, und die von Westerholt konnten wieder über ihren Besitz verfügen. Jedoch hatte die Anlage unter der Belagerung und Besetzung arg zu leiden gehabt. Darüber hinaus ließ Ernst von Bayern nach der Rückgabe ihre Verteidigungswälle schleifen, so dass sich die Burg seit Ende des 16. Jahrhunderts in einem schlechten baulichen Zustand befand.
1583Regensburger Linie
Seine Vormünder verkauften sie 1643 an Nikolaus von Westerholt, einen Enkel Bernhards III. Formalistische Anrechte erwuchsen Nikolaus dadurch, dass sein Vater Johann von Westerholt, Herr zu Lembeck, die Witwe von Berndt von Westerholt geheiratet hatte und er somit Vormund von Hermann Hektor wurde. Als Vinzenz mündig wurde, kam es zu Auseinandersetzungen um die Besitzungen, bei denen er unterlag. Aus ihm ging die Regensburger Linie hervor. Belagerungen und Brandschatzungen durch hessische Truppen in den Jahren 1650 und 1653 taten ihr Übriges, um die Gebäude weiter verwahrlosen zu lassen.
1643Familie Merveldt zu Westerwinkel
Nicolaus hatte zuvor den Lembecker Besitz an Bernhard Hackfort von Westerholt verkauft. Bernhards Sohn Hermann Otto von Westerholt heiratete zwar die Erbtochter von Nicolaus, Anna Elisabeth von Westerholt, die Lembecker Besitzungen wurden aber schon zuvor an den Bruder Burckhardt Wilhelm von Westerholt weiter vererbt und gelangten schließlich durch Heirat in den Besitz der Familie Merveldt zu Westerwinkel. Die Westerholtschen Güter wurden an den Sohn von Hermann Otto, Henrich Bernhard Burkhard von Westerholt, weitervererbt und dann an dessen Sohn Ferdinand Otto. Das Wohnhaus der Burg stürzte 1708 ein, und die gräfliche Familie wohnte anschließend in den Gebäuden der Vorburg.
1708Joseph Clemens August Maria, Freiherr von Westerholt-Gysenberg
Im Jahr 1724 kam Ferdinand Otto von Westerholt durch Heirat mit Maria Agnes Freiin von Ketteler unter anderem in den Besitz des Gutes Gysenberg. Gemeinsam mit seinem Bruder Johann Friedrich Burchard legte er in einem Fideikommiss am 22. Februar 1726 fest, dass der gemeinsame Besitz fortan als ungeteiltes Erbe an den jeweils ältesten Nachkommen gehen und die Familie von diesem Zeitpunkt an den Namen von Westerholt zu Gysenberg tragen sollte. Schloss Westerholt erbte anschließend Joseph Clemens August Maria, Freiherr von Westerholt-Gysenberg als erster Alleinbesitzer und letzter echter Westerholt, der sich im Besitz der Westerholtischen Güter befand.
1724Freiherr Friedrich Ludolph von Boenen
Durch Heirat der Erbtochter Wilhelmine kam das Schloss an den Freiherrn Friedrich Ludolph von Boenen zu Berge. Er nahm, eine Bedingung des Fideikommisses, Wappen und Namen der Familie von Westerholt an und wurde 1779 von Kaiser Joseph II. in den Reichsgrafenstand erhoben.
1779Egon von Westerholt-Gysenberg
Nachdem die Gebäude 1830 durch ein Feuer stark beschädigt worden waren, ließ der Sohn Wilhelm Ludwig von und zu Westerholt-Gysenberg bis 1833 das heutige Schloss mit zwei Geschossen errichten. Einige bauliche Veränderungen, wie zum Beispiel der Giebel des Westflügels, wurden jedoch erst im Jahr 1904 vorgenommen. Die Besitzungen wurden dann an die jeweiligen Söhne Otto von Westerholt-Gysenberg und Johann von Westerholt-Gysemberg sowie 1927 und an dessen Enkel Egon von Westerholt-Gysenberg vererbt.
1830Egon Reichsgraf von und zu Westerholt und Gysenberg
Nach dem Ende des Zweiten Weltkriegs verwehrten die alliierten Besatzungsbehörden dem damaligen Schlossherrn Egon Reichsgraf von und zu Westerholt und Gysenberg zunächst wegen des Vorwurfs, nationalsozialistisch belastet zu sein, die Verwaltung und Nutzung seines Besitzes. Das Herrenhaus und die unmittelbaren Nebengebäude des Schlosses wurden von den amerikanischen später englischen Besatzungstruppen als Unterkunft genutzt. Nach Rückgabe der Verfügungsgewalt verlegte der Graf offiziell die Wohnung seiner Familie in das 1955 eigens umgebaute „Vogelhaus“ im Park des Schlosses. Das inzwischen stark verwohnte Herrenhaus wurde anschließend noch eine Zeit lang als Berglehrlingswohnheim genutzt. Danach stand das weitgehend ungepflegte Gebäude über Jahrzehnte leer. Das Wasser des Burggrabens lief in das Kellergeschoss, durchzog die Wände und verursachte die Bildung von Hausschwamm.
1955Graf Egon
Erst 1993 sah sich der damals bereits 83jährige Graf Egon nach unterschiedlichen Planungen in der Lage, das Schloss einer umfassenden Restaurierung zu unterziehen und einer neuen Nutzung zuzuführen. Es beherbergt seitdem ein Hotel und Restaurant sowie einen Golfclub mit eigener 18-Loch-Anlage. Heiratswillige haben darüber hinaus die Möglichkeit, sich im stilvoll eingerichteten Rittersaal trauen zu lassen. Nach Egons Tod 2002 ging der Besitz an den adoptierten Enkelsohn Carl Otto (Carlo) von und zu Westerholt-Gysenberg, einen Sohn von Egons Tochter Charlotte.
1993Diese antike Sonnenuhr wurde anlässlich des 90ten Geburtstages von Egon Graf von und zu Westerholt und Gysenberg im Auftrag seiner Verwandten und Freunde von Bildhauermeister Anton Schmitz aus Bonn renoviert und hier in Westerholt zum 30. März 2000 wieder aufgestellt.
